Leo studeerde klarinet en saxofoon aan het Koninklijk Conservatorium te Den Haag bij resp. Jolle Huckriede en Adriaan Bosch.Van 1960 tot 1970 speelde hij in de big bands van Frans Elsen en Rob Madna en vormde een trio met Dick vd Capellen en John Engels. Sinds 1969 is hij primaris van Het Nederlands Saxofoon Kwartet. Rond 1981 werd hij hoofdvakdocent saxofoon aan het Koninklijk Conservatorium. In die rol heeft hij menig saxofoon student klaargestoomd voor zowel de jazzpodia als wel de klassieke podia.
Van 1992 tot 2003 speelde hij lead-alt in het Metropole Orkest. Tegenwoordig speelt hij in formaties met Loek Dikker, Pierre Courbois, The Beau Hunks en de David Kweksilber Big Band. Verder is hij freelance medewerker bij de Nederlandse symfonieorkesten, het ASKO/Schoenberg Ensemble en het Ives-Ensemble.
Leo is een unieke veelzijdige specialist wat betreft allerlei specifieke saxofoon muziek in allerlei genres. De combinatie met pianist Eddy van Dijken “SAXOPHOBIA” werd in 1969 geformeerd en heeft als specialiteit het repertoire van de Amerikaanse C-Melody saxofonist Rudy Wiedoeft alsmede historische “demo/concerten” op authentieke saxofoons, van o.a . Adolphe Sax, uit de periode 1854-1960.
Verder is Leo van Oostrom een fervent saxofoon verzamelaar en kenner op het gebied van saxofoons en alles wat daar mee samenhangt. Onlangs publiceerde hij zijn boek 100 + 1 saxen waarin zijn hele verzameling en zijn kennis op een prachtige manier zijn samengebracht.